Czy aminokwasy aromatyczne są endo czy egzo?
Aminokwasy aromatyczne nie tworzą jednolitej grupy pod względem endogenności. Fenyloalanina i tryptofan są egzogenne, natomiast tyrozyna może być syntezowana przez organizm z fenyloalaniny, dlatego zalicza się ją do aminokwasów endogennych lub względnie egzogennych.
Aromatyczność a endo- i egzogenność
Określenie „aromatyczne” opisuje budowę chemiczną aminokwasu. Jego łańcuch boczny zawiera pierścień aromatyczny, na przykład benzenowy w fenyloalaninie i tyrozynie albo indolowy w tryptofanie.
Podział na aminokwasy endogenne i egzogenne dotyczy natomiast metabolizmu organizmu. Aminokwas egzogenny nie może być przez człowieka wytworzony w ilości pokrywającej zapotrzebowanie, dlatego musi być dostarczany z pożywieniem. Aminokwas endogenny organizm potrafi samodzielnie syntetyzować.
Do głównych aminokwasów aromatycznych należą:
- Fenyloalanina
- Tyrozyna
- Tryptofan
Nie można więc powiedzieć, że wszystkie aminokwasy aromatyczne są albo endogenne, albo egzogenne. Są to dwie niezależne klasyfikacje: pierwsza wynika ze struktury cząsteczki, a druga ze zdolności organizmu do jej syntezy.
Jaki status mają poszczególne aminokwasy aromatyczne?
| Aminokwas | Status dietetyczny | Uwagi |
|---|---|---|
| Fenyloalanina | Egzogenna | Musi być dostarczana z pożywieniem. |
| Tyrozyna | Endogenna, względnie egzogenna | Organizm może syntezować ją z fenyloalaniny. |
| Tryptofan | Egzogenny | Musi być dostarczany z pożywieniem. |
Fenyloalanina jest prekursorem tyrozyny, czyli związkiem, z którego organizm może ją wytworzyć. Z tego powodu tyrozyna jest zwykle określana jako aminokwas endogenny, ale w warunkach ograniczonej dostępności fenyloalaniny staje się względnie egzogenna. Jej synteza zależy bowiem od dostępu do tego aminokwasu i sprawnego szlaku metabolicznego.
Dlaczego fenyloalanina i tryptofan muszą pochodzić z diety?
Człowiek nie ma kompletu enzymów potrzebnych do syntezy wszystkich aminokwasów od podstaw, w tym do wytwarzania struktur obecnych w niektórych pierścieniach aromatycznych. Dlatego fenyloalanina i tryptofan muszą być dostarczane wraz z pożywieniem.
W przypadku tyrozyny sytuacja wygląda inaczej, ponieważ organizm może otrzymać ją w wyniku przemiany fenyloalaniny. Najkrótsza odpowiedź brzmi więc: aminokwasy aromatyczne są zarówno egzogenne, jak i endogenne, zależnie od konkretnego związku.
