Czym są aminokwasy aromatyczne i jakie mają znaczenie?

Aminokwasy aromatyczne to fenyloalanina, tyrozyna i tryptofan. Łączy je obecność pierścienia aromatycznego w łańcuchu bocznym, który wpływa na ich właściwości chemiczne, udział w budowie białek oraz funkcje metaboliczne.

Czym są aminokwasy aromatyczne?

Aminokwasy aromatyczne są grupą aminokwasów wyróżnioną na podstawie budowy łańcucha bocznego, czyli części cząsteczki różniącej poszczególne aminokwasy między sobą. Zawiera on pierścień aromatyczny – zamknięty układ atomów o szczególnym rozmieszczeniu elektronów.

W fenyloalaninie występuje pierścień benzenowy, w tyrozynie pierścień fenolowy, a w tryptofanie pierścień indolowy. Taka budowa nadaje tym związkom określone właściwości fizykochemiczne. Ich fragmenty mogą uczestniczyć między innymi w oddziaływaniach hydrofobowych oraz oddziaływaniach między układami aromatycznymi. Nie należy mylić ich z aminokwasami rozgałęzionymi, czyli BCAA, do których należą leucyna, izoleucyna i walina.

Jakie aminokwasy należą do tej grupy?

Trzy główne aminokwasy aromatyczne różnią się między sobą statusem żywieniowym i rolą w przemianach metabolicznych:

Aminokwas egzogenny musi być dostarczany z pożywieniem, ponieważ organizm nie wytwarza go w wystarczającej ilości. Aminokwas endogenny może powstawać w organizmie. Tyrozyna jest przypadkiem pośrednim: zdrowy organizm syntetyzuje ją z fenyloalaniny, ale przy ograniczonej dostępności fenyloalaniny lub w niektórych stanach chorobowych jej własna produkcja może nie wystarczać.

Przemiana fenyloalaniny w tyrozynę zachodzi w procesie hydroksylacji. Oznacza to dołączenie grupy hydroksylowej do cząsteczki. Zależność ta ma znaczenie zarówno dla odżywiania, jak i diagnostyki zaburzeń metabolizmu aminokwasów.

Dlaczego aminokwasy aromatyczne są ważne dla organizmu?

Ich znaczenie nie ogranicza się do dostarczania materiału do syntezy białek. Pierścienie aromatyczne wpływają na sposób, w jaki reszty tych aminokwasów układają się w białkach i oddziałują z innymi częściami cząsteczki.

Najważniejsze role biologiczne obejmują:

• Stabilizację białek – hydrofobowe fragmenty fenyloalaniny, tyrozyny i tryptofanu często kierują się do wnętrza białka, z dala od wody. Pierścienie aromatyczne mogą też tworzyć oddziaływania typu π-π, które pomagają utrzymać przestrzenną strukturę białka.
• Syntezę neuroprzekaźników – tyrozyna jest prekursorem dopaminy, a następnie noradrenaliny i adrenaliny. Tryptofan stanowi substrat do syntezy serotoniny, która może być dalej przekształcana w melatoninę.
• Produkcję hormonów tarczycy – tyrozyna wchodzi w skład prekursorów hormonów tarczycy, w tym tyroksyny.
• Powstawanie melaniny – tyrozyna uczestniczy w szlaku prowadzącym do syntezy barwnika skóry, włosów i tęczówki oka.

Aminokwasy aromatyczne mają także właściwości spektroskopowe. Ich pierścienie pochłaniają promieniowanie ultrafioletowe, szczególnie w zakresie wykorzystywanym do oznaczania białek w laboratorium. Największy udział w tym zjawisku ma tryptofan, a także tyrozyna. Dzięki temu można pośrednio oceniać obecność lub stężenie białek w roztworach.

Jakie znaczenie ma ich metabolizm w medycynie?

Najbardziej znanym zaburzeniem jest fenyloketonuria, czyli wrodzona choroba, w której organizm nie przekształca prawidłowo fenyloalaniny do tyrozyny. W efekcie fenyloalanina i jej metabolity mogą się gromadzić, co bez leczenia uszkadza układ nerwowy. Postępowanie obejmuje między innymi kontrolę podaży fenyloalaniny, ale sposób żywienia ustala się indywidualnie z zespołem medycznym.

Profil aminokwasów zmienia się także w ciężkich chorobach wątroby. W niewydolności tego narządu zaburzeniu może ulec równowaga między aminokwasami aromatycznymi a rozgałęzionymi. Zjawisko to wiąże się z encefalopatią wątrobową, czyli zaburzeniem pracy mózgu występującym w przebiegu niewydolności wątroby. Dlatego w takich sytuacjach lekarze mogą monitorować stężenia aminokwasów i dobierać żywienie medyczne do stanu pacjenta.

Ważne jest rozróżnienie między aminokwasami wbudowanymi w białka a aminokwasami wolnymi. Fenyloalanina, tyrozyna i tryptofan występują w białkach jako ich składniki, ale w organizmie znajdują się również w niewielkiej puli wolnych cząsteczek, które uczestniczą w bieżących przemianach metabolicznych.

Najkrócej: aminokwasy aromatyczne wyróżnia pierścień aromatyczny, a ich znaczenie wynika zarówno z udziału w stabilizacji białek, jak i z roli prekursorów neuroprzekaźników, hormonów tarczycy oraz melaniny.

Artykuł nie stanowi porady medycznej i powstał wyłącznie w celach informacyjnych. Redakcja nie ponosi odpowiedzialności za wszelkie negatywne skutki wdrożonych zaleceń. W przypadku podejrzenia zaburzeń metabolizmu aminokwasów skonsultuj się z lekarzem.